Considerando a hipótese mais plausível, a origem do Pinhal de Leiria será anterior a D. Dinis e, nesse tempo, segundo Arala Pinto, teria sido constituído pelo pinheiro-manso (Pinus pinea), e por lenhos de medronheiro e de aderno, arbustos espontâneos do pinhal, até há pouco representados ainda por loureiros e samouqueiros, urzes e outras espécies existentes nas matas da região.
Salienta-se, por isso, a evolução do coberto vegetal do séc. XIII para o XIV, em particular a substituição de árvores de pinheiro-manso por pinheiro-bravo. A plantação deste último, bem como o aumento da área plantada nesta região costeira, na época de D. Dinis, ter-se-á devido às características desta espécie, nomeadamente à sua altura, que se adequa melhor às necessidades de madeira para a construção naval, em particular para o fabrico dos mastros das embarcações. A procura desta madeira para este fim teve um incremento devido ao aumento do número de viagens marítimas e também à continuação da fixação das dunas, de modo a prevenir o assoreamento dos terrenos cultivados.
Sabemos hoje que as diferenças da utilização destas duas espécies, Pinus pinaster e Pinus pinea, variam em função de diversos fatores, como o mercado, a gestão florestal e o ciclo de produção, tendo o pinheiro-manso um crescimento mais lento nas condições desta região e sendo menos utilizado para a construção. Assim, na Idade Média, a melhor espécie de pinheiro para as finalidades referidas era o pinheiro-bravo. Semeado no lugar do pinheiro-manso, tornou-se na árvore mais abundante do Pinhal de Leiria. A monocultura de pinheiro-bravo nesta área permaneceu até aos nossos dias.